Koszula Winchester, nazywana w Polsce maklerką to jeden z bardziej klasycznych modeli.
Charakteryzuje się śnieżnobiałymi mankietami i kołnierzykiem z kolorowym korpusem. Początkowo stosowano odpinane kołnierzyki. Każdy mężczyzna w swojej szafie powinien mieć kilka niesamowicie białych, wykrochmalonych kołnierzyków i mankietów. Im bielsze, tym świadczyło to o lepszym statusie społecznym, dobrym guście czy dobrej znajomości najmodniejszych trendów w modzie męskiej. Nazwa Winchester była stosowana wśród amerykańskich dżentelmenów. Wywodziła się ona od właściciela szwalni – Olivera F. Winchestera, który produkował najwięcej koszul tego typu. Bum na koszule nastąpił prawdopodobnie pod koniec lat osiemdziesiątych, kiedy to Michael Douglas, dumnie nosił koszulę Winchester w filmie „Wall Street”.
W Polsce swoją popularność zyskała w latach osiemdziesiątych i dziewięćdziesiątych, kiedy to była wybierana przez maklerów i bankierów pracujących na warszawskiej giełdzie. Według psychologii, kolorowa koszula z białym kołnierzykiem i mankietami kojarzy się z siłą i władzą. Ponadto ten rodzaj koszuli przyciąga wzrok i pozwala mężczyźnie czuć się wyróżnionym.
